氯苯

    氯苯 : 常称氯化苯,实为 一氯代苯。无色透明液体,有苯的气味。相对 密度1.1064,熔点-45℃,沸点132℃,凝固 点-55℃,不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯 仿、苯等。易燃烧,化学性质不活泼。
苯在铁等的Lewis酸存在下易于氯化。 氯苯的工业生产方法是在25～40℃向苯中通 入氯气进行氯化。氯化反应进行到生成未反 应的苯、一氯苯和二氯苯的混合物,然后蒸 馏分离。生成的二氯代苯主要是对位体,并含 有少量的邻位体。前者在常温下是固体,后者 则为液体,因而容易分离。
进一步氯化时,主要生成1,2,4-三氯苯、 1,2,4,5-四氯苯,进而从五氯苯到六氯苯。 六氯苯为高熔点白色固体。这些氯代苯的物 性,见下表。

表 氯代苯的物性

名 称	结构式	熔点,℃	沸 点,℃
氯苯 邻二氯苯	C6H5Cl C6H4Cl2(1,2)	-45	132 179
对二氯苯 1,2,4-三氯苯 1,2,4,5-四氯苯 五氯苯	C6H4Cl2(1,3) C6H3Cl3(1,2,4) C6H2Cl4(1,2,4,5) C6HCl5	53 17 138 —	173 213 245 —
六氯苯	C6Cl6	228	332

氯苯类曾作为以DDT为首的氯系农药 的原料大量生产,后来因该系农药的使用受 到限制,需求也随之减少。然而,目前除草剂 等农药大多是芳香族含卤化合物,氯苯及二 氯苯则是它们的起始原料。对二氯苯很久以 来一直被用作家用杀虫剂。氯苯、邻二氯苯、 三氯苯对有机化合物的溶解力较强,因此也 常用作溶剂。
氯苯是染料、医药、农药、有机合成的 中间体,如生产硝基氯苯,氯苯目前主要用 作溶剂。邻二氯苯作有机溶剂和有机热载体, 也用于合成染料和农药。对二氯苯用作熏蒸 杀虫剂、药物防虫防霉剂,用于合成冰染染 料及农药中间体。纯的1,2,4-三氯苯用作不 易燃溶剂,纺织工业中作不易燃载体,也是 制造2,5-二氯苯酚的原料。工业三氯苯混合 液作油浴和染料溶剂。