吡唑

    吡唑 :

又称1,2-二氮杂茂。含 有两个相邻氮原子及两对不饱和双 键的五元杂环化合物。从石油醚或 乙醇中析出者为无色针状或棱柱状 结晶。有类似吡啶的臭味。刺激性苦 味。相对分子质量68.08。相对密度 1.001(99.8℃)。熔点69.5～70℃。 沸点186～188℃。溶于水(25.0℃时130)、 苯(25℃时8)、环己烷(25℃时3)、乙醚、氯仿。吡 唑为弱碱性化合物,可与强酸形成盐。在4位上 可以发生亲电取代反应。在3、4或5位上有取代 基时,沸点及熔点将升高,在1或2位氮原子上有 取代基时,沸点及熔点将降低。吡唑可以二聚物 或三聚物的形式存在。吡唑的环系中也有六个p 电子,且1位氮原子的一对电子与其余原子上的 π电子形成π电子络合体,故具有稳定的芳香 性。吡唑本身对氧化还原均较稳定,如果氮上的 氢被烷基或芳基取代,则可还原为二氢化物或 四氢化物。在中性或弱酸性介质中与卤化剂作 用,可生成4-氯吡唑、4-溴吡唑、4-碘吡唑。 吡唑不易硝化、磺化,但如果环上有芳烃或烷烃 取代基时,则可以被硝化及磺化。在4位可引入 酰基。吡唑在1位可与α、β不饱和酸或酯、丙烯 腈、α、β不饱和酮、顺丁烯二酸酐等加成。虽吡啶 对氧化还原较稳定,但在催化剂作用下,可被还 原生成吡唑啉。在电解条件下也能被氧化。吡唑 氮原子上的氢可以在1位及2位间移动,有互变 异构现象,因此,3位和5位置换体很难区别,例 如3位和5位的甲基吡唑是同一种化合物,一般 写成3(5)-甲基吡唑。

用途:医药原料,生产磺胺类药物;4-烷基 吡唑可用作酒精中毒的解毒药;农药原料,生产 杀菌剂;4-氨基吡唑可发生重氮化反应。制备 染料的中间体。
制法:①肼与1,3-双酮环合,可制得[1]。
②叠氮甲烷和乙炔反应,可制得[1]。