吡喃酮

    吡喃酮 :

有两种异构体,即2- 吡喃酮[1]、4-吡喃酮[2]。相对分子 质量96.08。
[1]又称2-氧代-2H-吡喃、 香豆灵。无色液体。有鲜干草气味。相 对密度1.2001。熔点5℃。沸点200～ 209℃、102～103℃(2.666×10³Pa)。折射率 1.5272(25℃)。闪点94℃。与水混溶。

[2]又称4-氧代-4H-吡喃。无 色棱柱状晶体。相对密度1.190(40.3℃)。 熔点32.5℃。沸点217.7℃、105℃ (3.066×10³Pa)、88.5℃(0.933× 10³Pa)。折射率1.5238(40.3℃)。闪点 101℃。微溶于石油醚、二硫化碳, 溶于苯、乙醇,易溶于水、乙醚及乙酸。
用途: 二者均为重要的有机中间体。单独 存在时的用途少,多为其衍生化合物,例如苯 并-2-吡喃酮、二苯并-4-吡喃酮、2,6-二 甲基-4-吡喃酮、2-羟甲基-5-羟基吡喃酮- 4、2-甲基-3-羟基吡喃酮-4等都是制备色 素(黄酮类)、染料、农药、医药的原料。
制法: 由苹果酸(羟基丁二酸)与浓硫酸反 应,脱羧、脱水,闭环,生成2-吡喃酮-4-羧 酸,进一步脱羧,可制得[1]。