吡嗪

    吡嗪 :

属于含两个氮原子的 六元杂环吖嗪之一。与哒嗪、嘧啶互 为同分异构体。又称1,4-二嗪、对二 嗪。从水中析出者为无色棱柱状结 晶。有花香样气味。能随水蒸气一起 挥发。相对分子质量80.09。相对密度 1.0311(61℃)。熔点54℃。沸点 115～116℃(102.391×10³Pa)。闪点55℃。折射 率1.4953(61℃)。溶于氯仿,易溶于水、乙醇和乙 醚。显弱碱性。不易发生亲电取代反应,但对亲 核试剂的化学活性较哒嗪、嘧啶强。碳原子上的 氢可以被甲基或卤素取代。可以和卤代烷反应 生成季铵盐。经还原后,可生成六氢化物称为胡 椒嗪,是一种重要药物。
用途: 用作医药原料,如六氢吡嗪等;农药 原料,如“嗪氨灵”及[1]的柠檬酸盐;染料原料, 如二苯并吡嗪;试剂,如2,5-二酮哌嗪是制备 肽类化合物的试剂。
制法:①由α-氨基酮或醛缩合,生成二氢 化吡嗪[2],再脱氢,可制[1]。

[2]+O₂→[1]+H₂O

② 乙醇胺在气相催化作用下,失水脱氢, 可制得[1]。
③用二乙醇胺生产三亚乙基二胺时的副 产品。
④以二亚乙基三胺为原料,以二氧化硅和 三氧化二铝为催化剂,在常压及360℃下反应制 备三亚乙基二胺时的副产物。