吩噻嗪

    吩噻嗪 :

又称二苯并- 1,4-噻嗪、硫化二苯 胺、AFI-Tiazin、Antiveron、Biverm、Contaverm、 Fenoverm、Fentiazin、Helmetina、Lethelmin、Nemazine、Orimon、PhenoXur、Reconox、Souframine、 Vermitin。从乙醇或苯中重结晶者为正交晶系 黄色或灰绿色棱柱状晶体,从甲苯或丁醇中析 出者为黄色叶片状结晶,随水蒸气一起挥发。相 对分子质量199.28。熔点186～189℃。沸点 371℃、290℃(5.333×10³Pa)、130℃(0.133× 10³Pa)升华。不溶于水、石油醚和氯仿,微溶于 乙醇和矿物油,溶于乙醚和丙酮,易溶于苯和热 醋酸,25℃的溶解度(g/100g):丙酮25.40、乙醇 3.40、苯32.0。在日照下及空气中,颜色变深,贮 存时可加0.3%的甲胺予以保护。有杂质时颜色 也易变深。遇酸及酸蒸气时分解,并产生有毒的 氧化氮和氧化硫气体。刺激皮肤,可引起斑疹, 也能经皮吸收,引起内脏障碍。大鼠经口LD₅₀ 5000mg/kg。工作场所最高允许浓度5mg/m³。
用途: 用作杀虫剂,具有胃毒和触杀作用, 用于果树和旱田;也用作兽用驱虫药;医药用于治 疗尿道感染和安神药,但大量服用,可引起溶血 性贫血;用作阻聚剂,用于丙烯酸及丙烯酸酯、醋 酸乙烯、丙烯醛和甲基丙烯酸甲酯等的阻聚剂;用 作噻嗪染料、硫胺蓝的原料,合成树脂原料。
制法: ①以二苯胺和硫为原料在碘催化剂 存在下,在150～180℃下反应。可制得[1]。如果采 用三氯化铝等亲电子型催化剂,在惰性气氛(二氧 化碳)中进行反应,也可制得[1],且收率及纯度均 高。反应过程中产生的硫化氢用碱液吸收。
②以苯胺、苯胺盐酸盐和硫一起加热至 195℃,也可制得[1]。但这种方法的收率较① 法低。
③邻苯二酚与邻氨基苯硫酚缩合,可制 得[1]。