β-吲哚乙酸

    β-吲哚乙酸 :

又称杂茁长素、简称 IAA。本品[1]是1934 年荷兰K⍥gl首次从 人尿内分离得到,并 证明它是一种植物激 素。从水中析出者为 无色片状结晶或结晶性粉末。从苯中析出者为 无色叶片状结晶,从氯仿中析出者为无色片状 结晶。遇光成玫瑰色。相对分子质量175.19。 熔点165～166℃。不溶于水、氯仿、苯、甲苯、汽 油,溶于丙酮、乙醚,易溶于乙醇、乙酸、乙酸乙 酯、二氯乙烷。其钠盐及钾盐较酸本身稳定,钠 盐、钾盐极易溶于水。对人体稍有毒。小鼠经皮 LD100mg/kg。
用途: 用作植物生长调节剂,果子催熟剂 及促成无籽果实;可促使植物插枝生根,也可抑 制生长及促成器官建成。用作分析试剂。
制法:①由β-甲酰丙酸或α-酮戊二酸等 合成吲哚后,再用格氏试剂反应或加腈水解,可 制得[1]。
②以碘代丙酸乙酯为原料,在乙醇钠溶液 中,与乙酰乙酸乙酯反应,生成2-乙酰基戊二 酸二乙酯,再与N-氨基苯胺反应,在盐酸溶液 中脱氨,生成2-甲酸乙酸-3-乙酸乙酯基吲 哚,水解,生成2-甲酸-3-乙酸吲哚,在铜催 化剂作用下,可制得[1]。

③以吲哚为原料,在85%的氢氧化钾溶液 中,在250℃下,与75%的羟乙酸反应,生成[1]的 钾盐,冷却,过滤,取出钾盐,溶于水,用乙醇或乙 醚萃取,加入盐酸中和,析出[1]的沉淀,过滤,用 冷水洗涤,在苯中及乙醇中重结晶,可制得[1]。

④以邻溴乙基苯胺为原料,在加热或强碱 作用下,制得吲哚后,再按③法,可制得[1]。
⑤ 以N-甲酰基邻甲苯胺为原料,在 350～360℃下,与叔丁醇钾反应,生成吲哚,分 离后,再与氯乙酸反应,可制得[1]。

参见“茁长素”。