氯菊酯

    氯菊酯 : C₂₁H₂₀Cl₂O₃,分子量391.13。黄褐色油状物,熔点34～39℃,沸点200℃/1.33Pa,相对密 度(d₂₅²⁵)1.214,20℃蒸气压为73.3μPa。水中 溶解度小于0.1×10^-6,溶于乙醇、丙酮、苯、 甲苯等多种有机溶剂。在溶液和贮藏中稳定, 但在碱性介质中水解较快。大白鼠急性经口 LD₅₀430 (雄)、470 (雌) mg/kg (R:S= 40:60)。

三氯乙醛与异丁烯反应,生成1,1,1-三 氯-4-甲基戊-4-烯-2-醇 (简称Ⅰ)。在无溶剂 存在下,加少量对甲苯磺酸作催化剂,在较 高温度和较短时间下,Ⅰ进行转位,生成1, 1,1-三氯-4-甲基戊-3-烯-2-醇(简称Ⅱ),加 原醋酸三乙酯进行加成反应,制成4,6,6-三 氯-3,3-二甲基己-5-烯酸乙酯 (简称Ⅲ)。在 碱性介质中,乙醇为溶剂,Ⅲ环化成二氯菊 酸乙酯,再皂化成酸或钠盐,然后与间苯氧 基碘苄三乙胺季铵盐缩合,制得氯菊酯。本品 具有触杀作用,主要用于防治棉花、水稻、蔬 菜、果树、茶树等多种作物害虫,用量一般 为75g/ha。
主要生产厂家有美国Shell International Chemical、FMC等公司,英国ICI Chemical、 Wellcome Fundation公司,中国上海联合化 工厂,日本住友化学公司,以及Mitchell Cotts公司等。