邻苯二甲酸酐

    邻苯二甲酸酐 :

又称苯酐、酞酸酐、1,3-异苯 并呋喃二酮。1936年Laurent等 由1,2,3,4-四氯苯氧化制得。 从乙醇或苯中析出者为单斜晶 系白色针状有光泽的结晶。有特 殊气味。能升华。相对分子质量 148.12。相对密度1.527 (14℃)。熔点131.6℃。沸点 295.1℃(升华)。闪点151.7℃(闭式)。不溶于石油 醚,溶于乙醇、二硫化碳,易溶于吡啶(20℃时 80)、乙醚、热水(100℃时16.5),但溶于热水后, 水解生成邻苯二甲酸。溶于碱液形成无色透明 液体。其粉尘与空气混合,能产生爆炸,爆炸极 限1.7%～10.5%(体积分数)。本品与邻苯二甲 酸的化学性一样,也能酯化、氯化、磺化;与氨反 应,生成酞氨酸、邻苯二甲酰亚胺或邻苯二甲酰 胺;在催化剂作用下,脱羧,生成苯甲酸;苯酐与 苯酚在催化剂作用下,缩合,生成酚酞;与对氯 苯酚反应,生成1,4-二羟基蒽醌;在催化剂作 用下,加氢生成苯酞;与亚磷酸三乙酯反应,生 成二酞酰;本品与铁反应,生成一种可自燃的铁 盐,自燃温度168℃。能刺激皮肤、粘膜及呼吸器 官,大鼠经口LD₅₀4020mg/kg,工作场所最高允 许浓度1×10^-6。
用途:①增塑剂的原料,生产邻苯二甲酸 二辛酯(DOP)、邻苯二甲酸二乙酯(DEP)、邻苯 二甲酸二丁酯(DBP)、邻苯二甲酸二庚 酯(DHP)、邻苯二甲酸二异壬酯(DINP)、邻苯 二甲酸二异癸酯(DIDP)、邻苯二甲酸二环己酯 (DCHP)、邻苯二甲酸丁苄酯、邻苯二甲酸丁基 乙醇酸丁酯基酯(BPBG),这些增塑剂是聚氯乙 烯等常用塑料的重要增塑剂。②用作涂料、不饱 和聚酯树脂等的原料。③用作染料原料,生产还 原染料、分散染料、活性染料、蒽醌染料、酞菁染 料及喹啉染料。④农药原料,生产除草剂“抑草 生”,杀菌剂“稻瘟酞”、“灭菌丹”,杀虫剂“吩噻 嗪”及“吩噻嗪酮”。⑤医药原料、香料原料、醇酸 树脂的原料。⑥橡胶防焦烧剂。⑦糖精原料。
制法:①以邻二甲苯为原料,使之气化,与 空气混合后,加热至500℃,进入五氧化二钒催 化剂床层,进行催化氧化,生成[1],冷却冷凝 后,蒸馏,可制得[1]。
②以萘为原料,加热使之气化,与空气混 合,加热至床层温度340～500℃,经过催化剂床 层,进行催化氧化,生成[1],冷却冷凝后,精馏 精制,可制得[1]。催化剂以氧化硅或氧化铝为 载体,以钒为活性组分。