邻氨基苯甲酸甲酯

    邻氨基苯甲酸甲酯 :

又称人造橙花 油,氨茴酸甲酯、2-氨基苯 甲酸甲酯。无色或浅黄色液 体或白色晶体。略带蓝色荧 光。有橙花、葡萄样香气。 存在于橙花油、茉莉油、素馨油、柠檬油、葡萄油 等精油中。稍有苦辣味。相对分子质量151.17。 相对密度1.1682(18℃)。熔点24～25℃。沸点 256℃、135.5℃(2.000×10³Pa)。闪点125℃。折 射率1.5810。微溶于水和甘油,溶于乙醇、乙醚、 丙二醇、苯甲酸苄酯、邻苯二甲酸二甲酯、挥发性 油及非挥发性油。长期曝露在日光下及空气中,颜 色变深。大鼠经口LD₅₀2910mg/kg。
用途: 香料,调制茉莉、橙花、依兰依兰等 花香型香精用于化妆品;调制葡萄、柑橘、桃、樱 桃、柠檬、草莓等果香型香精用于食品;是我国 GB2760—1996规定暂时使用的食用香料;也作 为合成其他香料的中间体;糖精原料;农药中间 体等。
制法:①以邻氨基苯甲酸为原料,在硫酸 存在下与甲醇直接酯化,生成甲酯的硫酸盐,然 后用碱中和,分出油层后,再精馏精制。也可在 盐酸存在下与甲醇反应,生成甲酯的盐酸盐,再 用氢氧化钠中和,分出油层后,再精馏精制,可 获得[1]。
②以邻苯二甲酸酐为原料,在氨水中低温 氨化,再加入氢氧化钠,在60℃下反应,生成邻 甲酰胺基苯甲酸钠,再在低温下加入甲醇及次 氯酸钠,可制得[1]。

③ 以邻硝基苯甲酸为原料,在铁粉存在 下,在氯化铵水溶液中还原,生成邻氨基苯甲 酸,进一步酯化,可制得[1]。