咪唑类

    咪唑类 : 咪唑是有代表性的 含有两个氮原子的五员环化合物。与苯环缩 合的称为苯并咪唑。

咪唑

苯并咪唑

(1) 咪唑 又名1,3-二氮杂茂,为单斜 晶系棱柱状晶体,无色,相对密度1.0303 (101℃),折射率1.4801(101℃),熔点90℃、 沸点263℃的结晶。由甲醛和氨与乙二醛反应 制得。咪唑具有相当强的碱性,易溶于水、乙 醇,溶于乙醚、丙酮、氯仿和吡啶,微溶于苯、 石油醚。可与无机酸形成稳定的盐,具有芳香 族性质,可以硝化、磺化,并可和重氮盐在2- 位偶合。可与质子加成,生成阳离子,并形成 具有如下共振结构的稳定状态。

4 (5) -甲基咪唑

咪唑环的互变异构变化极快,故不能区 别4-及5-的取代物。
在咪唑的酰化物中,发现了几种有意义 的反应试剂。例如1-乙酰咪唑(R=CH₃)是 稳定的乙酰化剂,与吡咯反应生成1-乙酰吡 咯。此外,一般1-酰基咪唑与Grignard试剂 或还原剂反应,可生成酮或醛。

咪唑可用作药物合成的原料,染料原料。
N,N′-羰基二咪唑可与羧酸反应,生成 如下的酰基咪唑,故是有价值的试剂。

咪唑化合物与天然化合物有着极为密切 的关系。例如咪唑与嘧啶的稠环化合物嘌呤 的衍生物,除腺嘌呤(6-氨基嘌呤)、鸟嘌呤 (2-氨基-6-羟基嘌呤)等核酸碱外,在许多生 物体还含有尿酸、咖啡碱、茶碱等。

嘌呤

此外,现已阐明,咪唑环大大有助于酶 的水解作用。关于咪唑类的催化作用也在 研究。
(2)苯并咪唑[benzimidazole] 又名间 (二)氮杂茚,斜方晶系无色片状结晶,沸点 360℃以上,熔点170℃,微溶于水,不溶于 苯、石油溶剂、乙醚,易溶于热水、乙醇、稀 盐酸、稀碱溶液。
苯并咪唑由邻苯二胺与氯仿、碱或与甲 酸、盐酸一起加热制得。
有几种农药、染料和荧光增白剂是以苯 并咪唑环为母体的化合物。
此外,在耐热高分子中,也可看到有些 在分子链中导入苯并咪唑的例子。

聚苯咪唑