辛酮

    辛酮 :

根据羰基位置共有3种 异构体,即2-辛酮[1]、3-辛酮[2]、4-辛 酮[3]。相对分子质量128.22。
[1]又称甲基己基甲酮。天然存在于夏芸香 油中及某些品种的香蕉、苹果及柑橘中。无色液 体。有香叶、苹果香气。相对密度0.8202。熔 点-16℃。沸点173℃、103℃(2.666×10³Pa)、 59～60℃(1.467×10³Pa)。闪点56℃。折射率 1.4151。不溶于水,溶于乙二醇、丙二醇,与乙 醇、乙醚混溶。能和d-苧烯(57%)、苯酚(32%)、 苯乙酚(5%)、邻甲酚(12%)、乙二醇(76%)组成 二元共沸物。
用途: 香料,调制薰衣草、晚香玉、紫丁香、 康乃馨等香型香精,用于化妆品;调制苹果、桃 等果香型香精,用于食品;也用于消毒皂;也用作 乙基戊基酮的代用品;也用于脲醛树脂粘度调 节剂及纺织品增湿剂。
制法:①以蓖麻油为原料,加热裂解,获得 仲辛醇,在催化剂氧化锌作用下,在330～340℃ 下氧化,可制得[1]。
② 以庚醛为原料,与甲基格氏试反应,然 后水解,再用重铬酸钾和硫酸氧化,可制得[1]。

③ 以甲基己基甲醇为原料,在硫酸介质 中,用重铬酸钾氧化。可制得[1]。
[2]又称乙基戊基甲酮。天然存在于薰衣草 油中。无色油状液体。有药香及水果香气。相对 密度0.8221。熔点-46℃。沸点172℃。闪点 50℃。折射率1.4153。不溶于水,溶于乙醇、乙醚 和油类。
用途: 香料,调制薰衣草型化妆品用香精; 调制柑橘、桃、咖啡等香型,用于食品。
制法:①以己酸和乙酸为原料,在400℃时 令其混合蒸气通过二氧化钍催化剂床层,可制 得[2]。
② 以2-辛炔为原料,水解,可同时制 得[1]和[2]。
③ 以3-辛醇为原料,在催化剂作用下脱 氢,可制得[2]。
[3]又称丙基丁基甲酮。无色油状液体。相 对密度0.8146。沸点163℃、70℃(3.466× 10³Pa)。折射率1.4173(14℃)。不溶于水,溶于乙 醇、乙醚。
用途: 香料;有机合成中间体。
制法: ①以丁酐和丁基溴化镁为原料反 应,可制得[3]。
② 以丁酸钙为原料,加热裂解,可制 得[3]。
③ 以1-辛烯为原料,在杂多酸及硫酸钯 的催化作用下,在乙醇中氧化,可制得[1]。