辛醇

    辛醇 :

有5种异构体,即 1-辛醇[1]、2- 辛醇[2]、3-辛 醇[3]、4-辛醇 [ 4 ] 、异 辛 醇[5]。它们均 为无色液体,均 有香气,都不溶 于水,都能与乙 醇、乙醚和氯仿 混溶。都具有低 的熔点。相对分 子质量130.32。
[1]又称正 辛醇、Capryl alcohol。无色 油状透明液体。 有油脂气味,稀 释后有玫瑰花 香气。天然存在于甜橙、苦橙、绿茶和紫罗兰叶 等精油中。相对密度0.8270。熔点-16.7℃。沸点 194.45℃、135℃(13.332×10³Pa)、100.7℃ (2.666×10³Pa)、98℃(2.533×10³Pa)。闪点 81℃(闭式)。折射率1.4295。临界温度385.5℃。 临界压力2.68MPa。不溶于水,与乙醇、乙醚和 氯仿混溶。大鼠经口LD₅₀1790mg/kg。
用途: 本品可用作溶剂、消泡剂、萃取剂、 防冻剂、润滑油添加剂;用作增塑剂苯二甲酸二 辛酯、己二酸二辛酯的原料;用作表面活性剂和 树脂的稳定剂;尤其是作为氯乙烯系无毒稳定 剂,制取食品包装;用作有机合成原料;用作香 料,配制玫瑰、百合花等花香型香精用于化妆品 和肥皂,配制椰子、菠萝、桃和巧克力型香精用 于食品,是我国GB2760—1996规定允许使用的 食用香料。
制法;①从精油中单离。
②以庚烯-1为原料,在钴催化剂存在下, 于150～170℃和20～30MPa下,羰基化生成 醛,离心分离;回收催化剂,再在镍催化剂作用 下,加压加氢,可制得[1]。
③辛醛氢化。氢化有两种方式,其一如上 式;其二进行康尼查罗(Cannizzaro)反应,在氢 氧化钾存在下,加热。
④辛酸甲酯与金属钠在乙醇溶液中进行 还原(Bauveault-Blane反应)。
⑤ 以椰子油为原料,在铬酸铜作用下;高 压加氢,得粗制醇,减压精馏分离,可制得[1]。
⑥ 以椰子油或棕榈油制月桂酸时的副 产物。
⑦ 以乙烯为原料,采用齐格勒催化合成制 直链一元醇时,其中含有一定量的[1],用减压 精馏分离,可得[1]。
[2]又称为仲辛醇、甲基己基甲醇。无色油 状液体。有特殊令人不愉快的气味,但却是香 气。有3种光学异构体,3种异构体在自然界中均 存在,如在留尼汪香叶、薄荷和薰衣草精油中。 d-体: 相对密度0.8216。熔点-38.6℃。沸点 178.5℃、86℃(2.666×10³Pa)。闪点71℃。折射 率1.4263。旋光度+9.9°(17℃)。粘度 8.2mPa·s(20℃)。不溶于水,与乙醇、乙醚和氯 仿混溶。dl-体: 相对密度0.8193。熔 点-31.6℃。沸点180.0℃、107.4°(8.000× 10³Pa)、83.3℃(2.666×10³Pa)、70℃(1.333× 10³Pa)、57.6℃(0.667×10³Pa)、32.8℃(0.133× 10³Pa)。闪点71℃。折射率1.4203;l-体:相对密 度0.8201。沸点86℃(2.666×10³Pa)。折射率 1.4264。比旋光度-9.9°(17℃)。溶于丙酮,与乙 醇、乙醚和氯仿混溶。
用途: 直接用作溶剂、消泡剂、农药乳化 剂、浮选剂和溶剂;用作生产增塑剂邻苯二甲酸 二仲辛酯、合成纤维油的原料;表面活性剂;香料 及香料原料,是我国GB2760—1996规定允许使 用的食用香料。
制法: 蓖麻油在强碱与高温(250～280℃) 下裂解制癸二酸时的副产品。
[3]又称乙基戊基甲醇。无色油状液体。有 蘑菇及干酪样香气。天然存在于薄荷和薰衣草 精油中。相对密度0.8190。沸点166～172℃,闪 点65℃。折射率1.4260。比旋光度11.3°(乙醇)。 不溶于水,溶于乙醇及大多数非挥发性油。
用途: 用作配制干酪和蘑菇型香精,用于 烘烤食品、糕点和糖果是我国GB2760—1996规 定允许使用的食用香料。
制法: 以乙基戊基酮为原料,在乙醚溶液 中,用钠还原,可制得[3]的外消旋体。
[4]又称丙基丁基甲醇。无色油状液体。有 香气。d-体:相对密度0.8159(25℃)。沸点 79℃(2.133×10³Pa),折射率1.4275(25℃),比旋 光度+0.74°;dl-体:相对密度0.8186(25℃),熔 点-40.7℃,沸点176.3℃、81.3℃(2.666×10³ Pa),折射率1.4248。
用途:用作香料,配制香精,用于化妆品;增 塑剂原料;溶剂;萃取剂;表面活性剂原料。
制法: 以丙基丁基甲酮为原料,在乙醚溶 液中,用铁粉还原,可制得[4]。
[5]又称6-甲基庚醇。无色液体。相对密度 0.8176(25℃)。沸点185～190℃。折射率1.4251 (25℃)。
用途: 用作制备增塑剂邻苯二甲酸二异 辛酯。
制法: 以丙烯和丁烯为原料,在催化剂作 用下,生成庚烯,再经羰基合成,加氢,可制 得[5]。也可直接以庚烯为原料制备。