间羟基苯甲醛

    间羟基苯甲醛 :

羟基苯甲醛有3种异构 体,即邻羟基苯甲醛(又名水杨 醛,详见该条)、间羟基苯甲醛[1] 和对羟基苯甲醛(详见该条)。
[1]又称间醛基酚。从水中析 出者为无色至浅灰黄色针状结 晶。有香气味。能升华。相对分子质量122.12。熔 点108℃。沸点240℃、191℃(6.666×10³Pa)、 161℃(2.666×10³Pa)。不溶于石油英,微溶于 水,易溶于乙醇、苯、丙酮、乙醚和热水。不随水 蒸气挥发。与氯化铁作用,生成淡紫色。可使乙 酸铅沉淀。
用途: 香料,除直接用作香料外,还用制作 其他香料的中间体;医药原料,生产盐酸脱羟肾 上腺素、肾上腺素、奎宁等;镀镍光亮剂;化学分 析试剂(糖定量分析);照相乳剂及杀菌剂等。
制法:①以间硝基苯甲醛为原料,在浓盐 酸中用氯化亚锡在30～90℃下将其还原,生成 间氨基苯甲醛,然后用亚硝酸钠在低温下使间 氨基苯甲醛重氮化,制得重氮盐,然后水解,可 制得[1]。
② 以间甲基苯磺酸苯酯为原料,在浓硫酸 中用二氧化锰进行氧化,生成间甲醛基苯磺酸 苯酯,再水解,可制得[1]。在上述两反应中,得 粗制[1]后,用活性炭脱色,过滤,然后浓缩,结 晶,重结晶,可得精制[1]。
③ 以间甲酚为原料,在硫酸作用下加热与 乙酐反应,生成乙酸间甲苯酯;在光催化下,在 四氯化碳中,在70～80℃下与氯反应生成乙酸5- 二氯甲基苯基酯;加入碳酸钙,调节pH=6～8, 在70℃下使之水解,生成乙酸5-甲酰基苯基 酯;进一步在酸性水溶液中水解,可制得[1]。