没食子酸

    没食子酸 :

又称3,4,5-三 羟基安息香酸、五 倍子酸、棓酸。通 常以游离酸或酯 的形式存在于五 倍子、槲树皮、茶 等植物中。从水中 结晶者为白色至 微黄色单无斜晶系针状晶体,有一个分子结晶 水:相对分子质量188.12。相对密度1.694(6℃)。 一水物在100～120℃时脱水。水物的熔点253℃ (分解)。碱性水溶液,有强还原性,易吸收空气 中的氧而变成褐色,水溶液有收敛性及涩味,遇 铁盐则生成蓝黑色沉淀(蓝黑墨水原料)。微溶 于水:1.16(25℃)、33(100℃),溶于乙醇 27.2(25℃)、丙酮、乙醚、甘油,不溶于苯、氯仿、 石油醚。大鼠经口LD₅₀000mg/kg。
用途: 本品可制成一系列的衍生物,如没 食子酸甲酯、乙酯、丙酯、辛酯、十二烷基酯、三 甲氧基没食子酸、三甲氧基没食子酸甲酯、3,4, 5-三甲氧基苯酰氯、3,4,5-三甲氧基苯甲醛、 3,4,5-三甲氧基甲苯,没食子酸-3-甲酯、 4-甲酯、3,4-二甲酯、3,5-二甲酯,棓腈、棓 酰胺、棓甲醛、没食子酸的金属(锌、铝、铵、汞、 铁、铋)盐;食品添加剂(没食子酸丙酯、抗氧化 剂);农药杀虫剂原料和饲料营养增补剂;医 药(止血收敛剂、没食子酸铋皮肤消毒剂和维生 素C原料);制革的鞣制剂;紫外线吸收剂;染 料(呫吨染料、嗪染料、噻嗪染料)的原料;墨水 原料;热敏纸原料;照相显影剂;试剂(测定生物 碱、二羟基丙酮、亚硝酸根、氧吸收剂)。
制法:①由五倍子中提取的鞣质就是没食 子酸的酯,鞣质用酸或碱水解,就可制得[1]。
②将五倍子或没食子粉碎,用乙醇或乙醚 萃取,萃取得到的单宁酸进入水层,用活性炭脱 色,制得单宁酸,再用酸或碱使单宁酸水解,可 得到[1]。将[1]脱二氧化碳,可得到苯三酚。