环十六-5-烯-1-酮

    环十六-5-烯-1-酮 :

又称麝香TM-Ⅱ、Ambretone、无色至浅黄色液 体。有顺式及反式两种,在 市售品中顺式约占35%、反 式约占65%。相对分子质量 236.38。相对密度0.925～ 0.935(20/20℃)。熔点:顺式 5.5～5.8℃、反式11～ 12.5℃。沸点114℃(13.3 Pa)。折射率1.4883。是一种 合成香料,有极强的天然麝 香香气,比天然麝香香气大 10倍,阈值(0.001～0.0001)× 10^-6。
用途: 主要用于配制香 精及用作定香剂,是天然麝香的理想代用品。
制法:①以环十二酮为原料,经卤化、格 氏反应、高温氧化、加热至200℃重排,可制成 [1]。

②以环十二酮为原料,经二氯二氧化硫卤 化,再与格氏试剂反应,最后在硫酸催化下,与 DMF反应,可制得[1]。

③以十二碳环氧烷为原料与格氏试剂反 应,然后氧化,进一步与格氏试剂反应,最后加 热分子重排,可制得[1]。

④ 以2-乙烯环十二酮为原料,与格氏试 剂反应,酸解,扩环及重排可制得[1]。
⑤以环十二烷三烯为原料,可制得[1]。参 见“环十五内酯”条。