脲类除草剂

    脲类除草剂 : 40年代前 期已报道了取代脲类化合物有抑制植物生长 的活性。自1951年开发脲类除草剂灭草隆 [monuron; 3-(对氯苯基)-1,1-二甲基脲] [1]以来,紧接着研制出一系列脲类除草剂, 如异丙隆 (isoproturon) [2]、敌草隆 (diuron) [3]、利谷隆 (linuron) [4]、绿麦隆 (chlortoluron) [5]、杀草隆 (dimuron) [6] 等,成为除草剂中重要的一类。1978年G. Levitt等最先报道了取代脲、苯磺酰基(吡啶 等杂环磺酰基) 与三氮苯基 (或嘧啶基)结 合开发出高效新型磺酰脲类除草剂,使除草 剂发展进入新的阶段。灭草隆是具有高活性 的选择性除草剂,后来开发的脲类除草剂中,也有非选择性的。

灭草隆[1]

异丙隆[2]

敌草隆[3]

利谷隆[4]

绿麦隆[5]

杀草隆[6]

伏草隆 [7]

部分脲类除草剂像敌草隆[3]那样,使 用方式 (pattern) 与均三嗪类除草剂极为 相似。
脲类除草剂的水溶性比较高,可作为土 壤处理剂使用,易被根部吸收,随着蒸腾作 用沿木质部上行传导至叶细胞,起光合抑制 剂的作用。脲类除草剂被看成是光合系统Ⅱ 的典型抑制剂,但是和均三嗪类除草剂一样, 部分研究者认为,在日光照射下可能生成结 构不明的对植物有毒的物质。
脲类除草剂经脱N-烷基化、脱氨基化、 脱羧基化,生成相应的苯胺并化合等一系列 分解、代谢过程,在植物中这些过程的差异 大大影响到选择杀草性。
脲类除草剂由取代苯胺与光气反应后生 成异氰酸酯,然后与胺反应制得,或者用取代苯胺与氨基甲酰氯反应制得。

敌草隆 [3]

现在中国实际使用的脲类除草剂的化学 结构式、国际通用名称、商品名 (开发公 司)、急性经口LD₅₀、用途如下所示。
(1) 异丙隆 [2]: isoproturon,Arelon (Hoechst)、Graminon (Ciba-Geigy)、Tolkan (Rhone-Poulenc),大白鼠4640mg/kg以上, 用于小麦、大麦、马铃薯、大豆、棉花、花 生、玉米、水稻、番茄等作物田防除看麦娘、 野燕麦、早熟禾、碎米荠、雀舌草、藜、繁 缕等一年生禾本科杂草和阔叶杂草。
(2)绿麦隆[5]:chlortoluron,Dicuran (Ciba-Geigy)、Tolurex (Maxhteshim),大白 鼠10000mg/kg以上,用于小麦、大麦、玉蜀 黍、高粱、青稞田防除看麦娘、早熟禾、繁 缕、野燕麦、猪殃殃、藜、婆婆纳等禾本科 杂草和阔叶杂草。