环己醇

    环己醇 :

又称安醇、六氢 化酚。1894年Baeyer首先制得。无色透明的粘 稠液体。有樟脑及杂醇油的臭味。 有吸湿性。易燃。相对分子质量 100.16。相对密度0.9624。熔点 25.15℃。沸点161.1℃、103.7℃ (1.33×10⁴Pa)。闪点67.2℃。折射 率1.4641。蒸气压: 1.07×10²Pa (20℃)、2.00×10²Pa(70℃)、3.60× 10³Pa(80℃)、1.04×10⁴Pa(100℃)、2.49×10⁴Pa (120℃)、5.31×10⁴Pa(140℃)、7.39×10⁴Pa (150℃)。溶于水(20℃时3.6),与大多数有机溶 剂可以互溶。与水形成共沸混合物,本品含量 21%,共沸点97.9℃。本品具有二级醇的一般通 性。催化脱氢,生成环己酮。在镍(或铂)催化剂 作用下,400℃脱氢,生成苯酚。在强氧化剂(如 高锰酸钾)作用下,可生成己二酸。用硝酸氧化, 也可制得己二酸。在三氧化二铝作用下,在 300～400℃时,本品蒸气脱水,可生成环己烯。 在碱性条件下,二分子本品缩合,生成环己基环 己醇。蒸气有麻醉性。大鼠经口LD₅₀2060 mg/kg。工作场所最高允许浓度200mg/m³。
用途: 是一种用途广泛的高沸点溶剂(用 作漆、清漆、涂料的溶剂,可改善流动性,提高平 滑性,防止涂膜喷霜);水溶性乳胶的稳定剂;合 成原料(生产己二酸及己内酰胺,聚合用单体、 增塑剂、PVC等树脂稳定剂);杀虫剂和除草剂 的原料;石油加工助剂;橡胶添加剂;医药品、化 妆品(消毒皂、干洗剂)、染料的原料;也用作皮革 脱脂剂、毛皮洗涤剂,金属洗涤剂及擦亮剂;纺 织助剂(纤维整理剂)等。
制法: ①以环己烷为原料,以环烷酸的 钴(或铜)盐,或油酸的钴(或铜)盐为催化剂,进 行空气氧化,可同时制得环己醇及环己酮,然后 分离精制。
②将环己酮还原。
③用铜镍催化剂进行酚的加氢还原。
④ 以环己烷为原料,在压力1.47～ 1.96MPa及温度170～200℃下,直接用空气氧 化,经浓缩后,再用钼、钒、钴氧化物为催化剂, 使之分解,可得[1]及环己酮,再分馏精制。
⑤ 以环己烷为原料,在150～170℃及 0.9～1.2MPa压力下与硼酸反应,然后水解,可 生成粗制[1],分离后,蒸馏精制,可制得[1]。