环戊烯

    环戊烯 :

无色液体。相对 分子质量68.13。相对密度0.7720。熔 点135.08℃。沸点44.24℃。折射率 1.4225。闪点-50℃。燃点385℃。粘 度0.2mPa·s(20℃)。不溶于水,溶于 乙醇、乙醚、苯和石油醚。蒸气与空 气形成爆炸混合物,爆炸极限3.4%～8.5%(体 积分数)。临界温度233℃。临界压力4.64MPa。 本品对皮肤及粘膜有很强的刺激性,使皮肤红 肿,使角膜浑浊,误食会引起胃部疼痛及呕吐。 本品含有双键,化学活性主要发生在双键上。 易聚合,生成聚戊烯,是橡胶原料;催化加氢, 生成环戊烷;催化氧化,生成环戊二烯;与环戊 二烯在200℃下可进行迪-阿(Diels-Alder) 反应,生成2,3-二氢桥环双环戊二烯;在低温 下与四氯化碳反应,生成1,2-二氯环戊烷;在 催化剂作用下,在120℃及压力下,可进行羰基 加成,生成甲酰基环戊烷(环戊基甲醛);长时期 曝露在空气中,吸收氧,被氧化;若在110℃及 1.0MPa下,与硝酸钾水溶液进行反应,可制得 戊二酸;除双键的反应活性外,戊环上的氢也 可被取代,如卤化、烷基化、酰基化等。大鼠经 口LD₅₀24000mg/kg。工作场所最高允许浓度 0.15mg/m³。
用途: 聚合,制备环戊橡胶,这种橡胶的弹 性好,耐腐蚀性及加工性优良;有机合成中间 体,制备环醛、环醇、戊二醛、环戊苯酚、环戊烯 氧化物、环戊二醇;聚合单体等。
制法:①由石油C₅馏分中提取,提取剂可 用二甲基甲酰胺、乙腈等
② 以环戊醇为原料,在380～400℃下,在 氧化铝催化作用下,进行气相脱水,可制 得[1]。
③ 以环戊二烯为原料,以镍(或铜-铬)为 催化剂,在270～300℃及1～2MPa下加氢,可 制得[1]。