环氧化合物

    环氧化合物 : 通常指在环状 醚中含有一个环氧基团并形成三元环的化合 物。例如环氧乙烷[1],1,2-环氧丙烷[2]、3- 氯-1,2-环氧丙烷、缩水甘油等都是含有一个 环氧基的三元环化合物。环状醚大都有应变能。 与其他环状化合物、非环状醚化合物不同,具有 很高的反应性,是一种很有用的试剂及中间体。 上述几种环氧化合物都是应用广泛而重要的产 品。环氧化合物因环的变形性大,所以遇酸或碱 很容易开环。
环氧丙烷(非对称环氧化合物)开环方向可 能有两种,可根据下述方法来预测其开环方向, 遇酸开环时,氢与环氧基的氧结合,除去氢后的 酸残余基与置换基最多的碳结合生成伯位羟基 化合物;遇碱开环时,如果是亲核试剂的碱,则 攻击最无置换基的环氧环,使碳氧键断开,生成 仲位羟基的醚。若以环氧丙烷为例,当其与甲醇 反应时,在酸催化剂作用下,则生成2-甲氧基 丙醇;在碱催化剂作用下,则生成1-甲氧基- 2-丙醇。
上述环氧丙烷与醇的反应,又称为环氧丙 烷醚化反应。此外,环氧化合物均可发生聚合反 应,聚合时环氧环断开而成为直链聚合物。
环氧化合物的合成通常采用链烯烃与有机 过氧化物反应。实验室则采用较安全、易控制的 间氯过氧安息香酸与链烯烃的反应。