环氧丙烷

    环氧丙烷 :

又称1,2- 环氧丙烷、甲基环氧乙 烷。1860年B.Oser首 先制得。无色液体。有醚 样气味。易燃。相对分子 质量58.08。相对密度0.823(25℃)。熔 点-112.13℃。沸点34.23℃。折射率1.3664。闪 点-35℃(闭式)。燃点420℃。蒸气压 (Pa):1.04×10⁴(-20℃)、2.80×10⁴(0℃)、6.53× 10⁴(20℃)、7.59×10⁴(25℃)。溶于水(20℃时 40.5,30℃时60),与大多数通用试剂互溶。与 水(1%)组成二元共沸物,共沸点39.9℃。也可与 二氯甲烷、乙醚、环己烷、环戊烷、戊烯等组成二 元共沸物。蒸气与空气可形成爆炸混合物,爆炸 极限1.9%～24%(体积分数)。有旋光性,d-体 比旋光度+12.72°(18℃),l-体-8.26°(18℃)。 分子中存在化学活性较高的环氧基,能进行许 多化学反应。与含有活性氢(如水、醇、酸、胺)的 物质反应,开环生成二醇、醇醚、醇胺等。水解反 应,生成丙二醇。醚化反应,生成醇醚。在催化剂 作用下,可生成聚醚多元醇。与甘油反应,生成 聚醚三元醇。与羧酸反应,生成酯。与氨反应,生 成醇胺。与卤化氢反应,生成卤代醇。与硫化氢 反应,生成硫醇。与苯硫酚反应,生成羟丙基苯 硫醚。在三甲胺催化剂作用下,与二硫化碳反 应,生成三硫代碳酸烯丙酯。在催化剂作用下, 能异构化生成丙醛。本品对皮肤、眼睛有刺激 性,即使是1%的稀溶液也有刺激性。蒸气刺激 呼吸器官及眼睛,吸入后对中枢神经有抑制作 用。大鼠经口LD₅₀930mg/kg。工作场所最高允 许浓度20×10^-6。
用途: 有机合成的重要原料,生产丙二醇, 进一步制造不饱和聚酯;生产聚醚多元醇,进一 步生产聚氨基甲酸酯;与其他单体共聚,进一步 生产表面活性剂;与高级脂肪酸形成的酯,是优 良的表面活性剂;与氨反应,生成异丙醇胺(单 异丙醇胺、双异丙醇胺、三异丙醇胺),异丙醇胺 (尤其双异丙醇胺)与脂肪酸(尤其是月桂酸)反 应,生成脂肪酸酰胺,后者是洗涤剂、化妆品、香 波广泛使用的表面活性剂。由本品生产的丙二 醇,与脂肪酸反应,生成的酯广泛用作食品乳化 剂。异丙醇胺呈碱性,可吸收酸性气体,广泛用 于气体净化,如合成氨工业的脱硫、脱二氧化 碳等。
制法:①以1-氯-2-丙醇为原料,与氢 氧化钙在30～50℃下反应,脱氯化氢,可制 得[1]。
② 以乙苯(或异丙苯)为原料,在130～ 150℃及0.1～0.4MPa下,氧化,生成乙苯过氧 化氢,进一步在催化剂作用下与丙烯反应,可制 得[1]。

③ 以异丁烷为原料,在110～150℃及 2.2～5.6MPa下,用空气氧化(或在催化剂作用 下),生成叔丁基过氧化氢,进一步在钼催化剂 作用下与丙烯反应,可制得[1]。
④ 以乙醛为原料,在50～80℃及0.9～ 1.2MPa下氧化,生成过乙酸,再与丙烯反应,可 制得[1]。