乳酸

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导读:乳酸 : 又称2-羟基丙酸。有一个不对称碳原子,形成两种旋光异构体d-体,l-体及外消旋体dl-体,共有3种光学异构体。1780年Scheele在酸牛奶中得到本品,故名乳酸。在人体及动物肉组织中存在右旋体及外消旋体,而左旋体则为哺乳动物的正常代谢物。天然也存在于罂粟、苹果、番茄汁等水果中。市售品无论是发酵法或合成法制得者,均为外

    乳酸 :


又称2-羟基丙酸。 有一个不对称碳原子,形成两种旋光异构体 d-体,l-体及外消旋体dl-体,共有3种光学 异构体。1780年Scheele在酸牛奶中得到本品, 故名乳酸。在人体及动物肉组织中存在右旋体 及外消旋体,而左旋体则为哺乳动物的正常代 谢物。天然也存在于罂粟、苹果、番茄汁等水果 中。市售品无论是发酵法或合成法制得者,均为 外消旋体。由于在分子中存在羟基及羧基,本品 具有这两种官能团的作用,与酸酐生成羧酸酯, 与醇生成乳酸酯,与钠、钙、亚铁等离子可生成 盐;因本品同时具有羟基和羧基,因此,可以发 生自酯化作用,生成线型聚酯,甚至可以生成环 状化合物,即生成环状二聚物丙交酯[2]。在缓 慢条件下氧化,本品可生成丙酮酸,加热至 250℃以上时则断链分解,生成乙醛,放出二氧 化碳和水。与氨或胺反应,可以生成乳酸酰胺。 本品的羟基和羧基除可发生自酯化外,羟基和 羧基还可同时参与反应,例如与醛或酮反应,可 以生成环状缩醛。相对分子质量90.08。
l-体。从乙醚和异丙醚中析出者为无色 晶体。熔点52.8℃。比旋光度-2.6°(c=8, 21.5℃)。不溶于氯仿,微溶于乙醚,溶于水、乙 醇、丙酮和甘油。其许多金属盐为d-体。
d-体。从乙酸或氯仿中析出者为无色结 晶性粉末。有吸湿性。熔点53℃。比旋光度 [α]546.121.22+2.6℃(c=2.5),不溶于氯仿,溶于水、乙 醇。其许多金属盐是l-体。
dl-体。无色或白色结晶或黄色糖浆状。有 吸湿性。无嗅。有酸味。相对密度1.2492(15℃)、 1.2000(21℃)。熔点18.0℃。沸点122℃ (2.00×103Pa)、82~85℃(0.0667×103Pa~ 0.133×103Pa)。折射率1.4392。不溶于氯仿、二 硫化碳和石油醚,溶于水、乙醇和丙酮。
乳酸在胃中大部分可被分解,无毒,但对局 部损坏组织有过敏作用。大鼠经口LD503730 mg/kg。
用途: 用于酿造业,可防止杂菌污染,增加 风味、防止混浊;用于食品,作为酸味剂和香料, 我国GB2760—1996规定乳酸可作为酸味剂及 食用香料,用于果酱、饮料、罐头、糖果和面包, 同时还有防腐作用,调节pH的作用,ADI值无 限定;用于医药,可内服作为肠胃消毒,用于治 疗喉头结核、白喉、狼疮和癌症,乳酸有收敛作 用和杀菌作用,可作为含漱剂、涂布剂、膀胱注 入剂和阴道洗涤剂;用于皮革工业的皮革脱灰, 除去生皮上的钙,提高皮革质量,如果与甲酸并 用,可制造高级皮革;用于烟草工业,除去烟草 中的杂质,降低烟草的苦辣味;用于纺织业,用 作铬媒染的预处理剂,降低产品上的铬含量;此 外,还用作浮选剂、增塑剂、甲基溶纤剂和乳酸 衍生物的原料。
制法:①发酵法。用麦芽将淀粉、玉米、牛 奶、马铃薯、葡萄糖和蔗糖进行糖化,加入碳酸 钙和乳酸菌,在49℃下发酵,调节pH值,使生成 的乳酸被中和,将生成的乳酸钙过滤,再用50% 硫酸分解乳酸钙,生成硫酸钙,并游离出乳酸, 蒸发,浓缩,可制得工业级乳酸,如果用于食品 及医用,进一步用活性炭除去杂质,用亚铁氰化 钠除去重金属,用离子交换树脂进一步除去杂 质,可制得精品[1]。
②以乙醛为原料和氢氰酸反应,生成乳 腈,在硫酸介质中水解,生成粗制乳酸,粗乳酸 和甲醇进行酯化反应,生成乳酸甲酯,再次水 解,可制得[1]。
③ 以丙酸为原料,经氯化,生成一氯丙酸, 加氢氧化钠脱氯,生成粗制[1],再与乙醇反应, 酯化,生成乳酸乙酯,再水解,可制得[1]。
④ 以乙醛为原料,在130~200℃及90 MPa下,在稀硫酸介质中与一氧化碳反应,可 制得[1]。

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