乳酰化甘油脂肪酸酯类

    乳酰化甘油脂肪酸酯类 :

又称乳酰化甘油酯 类、乳酸和脂肪酸甘油酯类,简 称Lactem。指甘油中的三个羟 基有一个或两个与乳酸基结 合,有一个或两个与脂肪酸结 合,而形成的同时具有乳酸基 和脂肪酸基的甘油酯,其代表 式如[1]所示。式中R₁、R₂、R₃可分别为脂肪酸 基、乳酸基或氢。它们可能形成三种酯,其中R₁ 为脂肪酸基、R₂为氢、R₃为乳酸基所构成的酯 如[2];R₁为脂肪酸基、R₂、R₃均为乳酸基所构成 的酯如[3];R₁、R₂为脂肪酸基、R₃为乳酸基所构 成的酯如[4]。[2]称为γ-乳酰化甘油-α-脂 肪酸一酯,[3]称为β,γ-二乳酰化甘油-α-脂 肪酸一酯,[4]称为γ-乳酰化甘油-α,β-脂肪 酸二酯。
乳酰化甘油脂肪酸酯类的性质与乳酰化 度(一乳酰化或二乳酰化)有关,同时也与结合 的脂肪酸的性质(饱和的或不饱和的、长链的或 短链的)及酯化度(单酯或双酯)有关。颜色有白 色至浅黄色至黄褐色。有透明的油状液体至粘 稠液体至凝胶至蜡状固体等不同形态。无嗅或 略有油脂气味。微苦。其熔点较相应的甘油脂 肪酸酯稍低。不溶于水,但可分散于热水中,溶 于热乙醇、异丙醇、二甲苯及植物油中。溶解度 取决于酯化度及温度。从分子结构而言,亲油 基部分占优势,是油包水型(W/O)乳化剂。在 酸、碱和脂肪分解酶的作用下,可发生催化水 解作用。酸催化水解时,生成游离的脂肪酸、乳 酸和甘油;碱催化水解时,生成脂肪酸的碱金属 盐、乳酸的碱金属盐和甘油;酶催化水解时,最 终也生成游离的脂肪酸、乳酸和甘油。催化水 解的速度很快且很完全。在一定温度下也能进 行非催化水解,但速度缓慢,因此,在含水体系 中使用时,如欲长期贮存,必须注意它的水解。 乳酰化甘油脂肪酸酯另一特点是其在食品体 系中具有充气作用,因此,广泛用于充气量起 重要作用的食品中。
乳酰化甘油脂肪酸酯类广泛用作食品的乳 化剂和稳定剂。
制法:①由乳酸、甘油和带一个羧基的脂 肪酸按化学计量进行酯化反应,生成[2]。
②在碱催化剂氢氧化钠存在下,脂肪酸甘油单(或双)酯与乳酸在120℃和真空下进行酯 化,可分别制得[3]、[4]。