庚醇

    庚醇 :

有4种异构体,即 1-庚醇[1]、2-庚醇[2]、3-庚醇[3]、4-庚醇 [4]。相对分子质量116.21。
[1]又称正庚醇、1-羟基庚烷、Enanthic alcohol。无色透明油状液体。有刺激性花香气 味。相对密度0.8219。熔点-34.1℃。沸点 175.8℃、155.6℃(53.3×10³Pa)、136.6℃(26.7× 10³Pa)、119.5℃(13.3×10³Pa)、99.8℃(5.33× 10³Pa)、85.8℃(2.67×10³Pa)、74.7℃(1.33× 10³Pa)、64.3℃(0.67×10³Pa)、42.4℃(0.133× 10³Pa)。闪点73℃。折射率1.4249。粘度(mPa·s)∶ 10℃时8.7、50℃时3.9。难溶于水(g/1l)∶18℃时 1、100℃时2.85、130℃时5.15。与乙醇和乙醚混 溶。天然品存在于丁香、风信子和紫罗兰叶精油 中。大鼠经口LD₅₀4900mg/kg。
用途: 用作溶剂;香料,制备化妆品;增塑 剂邻苯二甲酸二庚酯(DHP)的原料,主要用于 聚氯乙烯的场合,其特点是与聚氯乙烯的相 容性好;庚酸原料,庚酸用于浮选剂、润滑油等 的原料;有机合成原料;我国GB2760—1996 规定为允许使用的食用香料,可配制食用香 精。
制法:①戊烷在溴化铝催化作用下,与环 氧乙烷反应,可制得[1]。
②以丙烯为原料,在催化剂存在下双聚生 成己烷,再在催化剂作用下,进行酰基化反应, 生成庚醛,再加氢,生成粗制[1],再减压精馏 精制。
③从杂醇油中分离。
④在醇铝作用下,庚醛歧化,生成庚酸庚 酯,将酯进一步皂化,可制得庚酸及[1]。
[2]又称甲基戊基甲醇、2-羟基庚烷。无色 透明液体。有特殊气味。有3种光学异构体,即右 旋体(d-体)、外消旋体(dl-体)和左旋体(l- 体)。d-体: 相对密度0.8190、0.7815(64℃) 0.7417(110℃);沸点160～162℃、73.5℃ (2.67×10³Pa);闪点64℃;折射率1.4209;比旋光 度+11.45°(乙醇)、+13.71°(苯)。dl-体:相对密 度0.8167;沸点160℃、66℃(2.67×10³Pa);折射 率1.4210;闪点64℃;蒸气压0.133×10³Pa (20℃);几乎不溶于水,与乙醇乙醚和苯混溶;大 鼠经口2580mg/kg。l-体:相对密度0.8184。沸 点74.5℃(3.07×10³Pa)。闪点64℃。折射率 1.4201。比旋光度-10.8°。
用途: 用作溶剂,用于喷漆;用作增塑剂、医 药和香料的原料。
制法: ①戊基溴化镁与乙醛反应,可制 得[2]。
② 甲基戊基酮在乙醇溶液中用钠还原,也 可制得[2]。
[3]又称3-羟基庚烷、乙基丁基甲醇。无色 透明液体。相对密度0.8227。熔点-70℃。沸点 157℃(100×10³Pa)、66℃(2.40×10³Pa)。闪点 54℃。折射率1.4201。蒸气压0.077×10³Pa (20℃)。
[4]又称4-羟基庚烷、双丙基甲醇。无色透 明液体。相对密度0.8183。熔点-41.2℃。 沸点161℃、63.8℃(2.13×10³Pa)。折射率 1.4205。