场效应

    场效应 : 有机化合物分 子中不直接相连的二个原子,在空间通过 静电作用而产生的效应。即取代基在空间 产生一电场,对另一端的反应中心发生影 响,这种影响与距离的平方成反比,距离越 近作用越大。场效应和^*诱导效应方向一致 时往往难以区分;当二者方向不一致时,则 必有一种效应起主导作用。如邻氯苯丙炔 酸(如图),从诱导效应分析,其酸性似应大 于对氯苯丙炔酸; 但由于其邻位取代基中 C—Cl键的负端靠近羧基质子的正端,场 效应趋向于减小其酸性,而对氯苯丙炔酸 由于对位上的氯与羧基上的氢相距甚远, 不存在场效应,故邻氯苯丙炔酸的酸性应 小于对氯苯丙炔酸。

事实上,邻氯苯丙炔酸的酸性确小于对氯 苯丙炔酸,说明场效应起主导作用。场效 应对解释某些有机酸碱的强度、有机物的 反应性能等有一定的帮助。