三嗪类

    三嗪类 : 含有三个氮原子的六 员环化合物,统称为三嗪。其中比较重要的是 1,3,5-三嗪(均三嗪)[1]的衍生物,如三 聚氯氰[2]和三聚氰胺 (密胺)等已有工业 生产。前者用于染料,荧光增白剂及农药除草 剂的原料。
(1)氰尿酰氯(cyanuric frichloride,cyanuryl chloride,tricyanogen chloride)又称三 聚氰(酰)氯或三聚氰氯,即2,4,6-三氯- 1,3,5-三嗪[2]。其制法是,在氰化钠、食 盐及盐酸的水溶液中通入氯气,先制成氯化氰,然后经三聚化而成。为溶点146℃的白色 结晶,相对密度1.32,沸点190℃,微溶于水 (在冷水中水解),溶于乙醇、乙酸、氯仿和 四氯化碳,也溶于热乙醚。氨化时生成密胺, 易水解成氰尿酸 (三聚氰酸) [4]。

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[2]

三聚氰胺 [3]

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氰尿酰氯的3个氯的反应性是逐次分阶 段的,因此在合成化学上的应用范围很广。如 三氯三嗪类活性染料,是1个分子染料与氰尿 酰氯缩合或1分子染料和1分子其他胺类与氰 尿酰氯缩合,并残留着具有反应性氯的化合 物 [5]。此外,有的应用氰尿酰氯的反应性, 在荧光增白剂中引入三嗪环[6]。它是重要 的活性染料中间体,也用于制备药物、炸药 和表面活性剂。

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在农药方面,三嗪系除草剂扑草净[7] 是氰尿酰氯的1个氯被甲氧基或甲硫基取代, 其他2个氯被烷氨基取代的化合物。

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三聚氰胺树脂 [8]

(2)三聚氰胺(melamine;cyanuramide, cyanurotriamide)
三聚氰胺是三氨基三嗪和三聚氰胺树脂 的缩合成分。以尿素和氨为原料,在高温加压 下(400～500℃,10MPa即100atm反应,即 可制得三聚氰胺。
三聚氰胺为熔点250℃的白色结晶体,相 对密度1.573 (250℃),难溶于水、乙二醇、 甘油和吡啶,略溶于乙醇。与甲醛缩合而成的 三聚氰胺-甲醛树脂(密胺-甲醛树脂)[8]可 用于粘接剂、层合板、树脂加工和涂料等。