三嗪类除草剂

    三嗪类除草剂 : 在除 草剂发展史上,继2,4-滴之后,均三嗪类除草 剂占重要地位。1952年A.Gast等首先发现 可乐津 (chlorazine)的除草活性,1956年发 现西玛津 (simazine) 的高活性,并由瑞士 Geigy公司开发生产。从此,均三嗪类除草剂 迅速发展,其中莠去津的产量最大,至今仍 是世界除草剂产品中重要品种之一。此类除 草剂主要有西玛津 (simazine) [1]、莠去津 (atrazine)[2]、扑灭津(propazine)[3]、草 达津 (trietazine) [4]、特丁津 (terbuthylazine)[5]、氰草津(cyanazine)[6]、西草净 (simetryne)[7]、扑草净(prometryne)[8]、 莠灭净 (ametryne) [9]、特丁净 (terbutryne) [10]、异丙净 (dipropetryne) [11]、二甲丙乙净 (dimethametryne)[12]、 氰草净 (cyanatryne) [13]以及1971年开发 的非均三嗪类除草剂嗪草酮 (metribuzin) [14]。三嗪环或杂环与磺酰脲桥及其邻位取 代基的苯环或杂环结合成新的高效磺酰脲类 除草剂。

西玛津[1]

莠去津[2]

扑灭津[3]

草达津[4]

特丁津[5]

氰草津[6]

西草净[7]

扑草净[8]

莠灭净[9]

特丁净[10]

异丙净[11]

二甲丙乙净[12]

氰草净[13]

嗪草酮[14]

均三嗪类除草剂是传导型非激素除草 剂,根部吸收比茎叶部多,主要沿木质部上 行传导,但是没有发现象其他生长调节型除 草剂那样向生长点聚集。莠去津到达叶部后, 即以水分蒸发最大的叶端和叶缘为中心,作 用于该处叶细胞中的叶绿体。
众所周知,均三嗪类除草剂可强烈抑制 光合作有的第二阶段 (水解)。还有一部分研 究者认为,在莠去津存在下,光照射叶绿素, 生成直接对植物有毒的物质。莠去津除抑制 光合作用外,还作用于植物的气孔,从而抑 制水分蒸发。均三嗪类除草剂以低剂量施用 时,可促进植物的生长,据推断这是由于刺 激了硝酸盐的吸收,刺激了硝酸还原酶及蛋 白质的合成所致。均三嗪类除草剂之所以尤 适用于玉蜀黍,是由于2-位的氯的羟基化或 者与谷胱甘肽结合,从而在作物体内变为无 毒,而杂草则相反,不具备这种解毒能力,因 而能得到优异的选择性除草效果。
莠去津由三聚氯氰与异丙胺、一乙胺反 应制得。西玛津由三聚氯氰与一乙胺反应制 得。氰草津由三聚氯氰和氨基异丁腈与一乙 胺反应制得。西草净由三聚氯氰与一乙胺、甲 硫醇钠反应制得。扑草净由三聚氯氰与异丙 胺反应生成物与硫化钠、硫酸二甲酯反应 制得。
中国目前实际使用的三嗪类除草剂的化 学结构式、国际通用名、商品名 (开发公 司)、急性经口LD₅₀如下所示。
(1)西玛津[1]:Simazine,Gesatop、Primatol、Aquazine (Ciba-Geigy ),大白 鼠 5000mg/kg以上。
(2)莠去津[2]:atrazine,Gesaprim、Primatol (Ciba-Geigy)、Aatrex (Shell),大白 鼠3080mg/kg。
(3) 氰草津 [6]: cyanazine,Bladex、 Fortrol (Shell),大白鼠182mg/kg。
(4) 西草净 [7]: simetryne,Gy-bon (Ciba-Geigy),大白鼠750mg/kg。
(5)扑草净[8]:prometryne,Gesagard、 Caparol (Ciba-Geigy),大 白 鼠3150 ～ 3750mg/kg。
(6)嗪草酮[14]: metribuzin,Sencor、 Sencorex、Sencoral (Bayer)、Lexone (E.I.du Pontde Nemours & Co.(Inc.)),大白鼠2200 (雄)、2345 (雌) mg/kg。
(7)二甲丙乙净[12]: dimethametryn, Avirosan (Ciba-Geigy Limited),大白鼠 3000mg/kg。