降龙涎香醚

    降龙涎香醚 :

又名双环二氢高 金合欢醚、1,1,6,10-四 甲基-5,6-环乙氧基十 氢化萘、Amberoxan、 Ambropur、Ambroxide。 天然龙涎香是一种高级 香料,它来自抹香鲸肠胃 中的灰白色软结石,量极 少。降龙涎香醚是一种人 工合成的、具有龙涎香味的香料,作为天然龙涎 香的代用品。无色至白色结晶。相对分子质量 236.34。熔点75～76℃。沸点120℃(0.133× 10³Pa)。闪点161℃。比旋光度-29°(c=1,甲 苯)。
用途:本品的“龙涎香效应”可大大提高香 精的扩散作用,用于高级香水及化妆品的香精 中,对人体无刺激,适合于皮肤、头发和织物的 加香,如肥皂、爽身粉、膏霜及香波等的加香及 定香。
制法:①以香紫苏醇为原料,进行两步氧 化,即碱性氧化和弱酸性氧化,氧化剂可用高锰 酸钾、臭氧或重铬酸钠(或钾)的硫酸溶液,然后, 将氧化物皂化,脱水,内酯化,制得降龙涎香内 酯。再将内酯用氢化铝锂在乙醚中(或用硼烷在 四氢呋喃中)还原成降龙涎二醇。用D-樟脑- β-磺酸为环化剂,脱环合二醇,再在三氧化二 铝作用下脱水,可制得[1]。用此法除得 到[1]外,还可得到[1]的同分异构体双环高金 合欢醇,即赖百当-6-烯-12-醇(无色结晶, 熔点20℃,亦有龙涎香味)[2]。

②以龙涎醇为原料,经氧化、还原、脱水也 可制得[1]。