共轭双键

    共轭双键 :

1,3-丁二烯的结构示意图

有机化合物的一种结构形式。其特征是两 个双键为一个单键所间隔。最简单的化合 物是1,3-丁二烯(CH₂＝CH—CH=CH₂), 在该分子中,所有的原子处于同一个平面 上,四个碳原子都以sp²杂化成键。形成了 三个碳碳σ-键和六个碳氢σ-键。每个碳原 子上的未杂化的p电子,垂直于平面,侧向 交叠,形成一个π-π共轭体系。具有共轭 双键的化合物易起加成、聚合、狄尔斯-阿 德耳双烯合成反应。不仅能发生通常烯烃 的加成(1,2-加成),还能发生特殊的1,4- 加成反应。例如1,3-丁二烯与溴反应:

不仅能得到1,2-加成的产物,即3,4-二 溴-1-丁烯,且还能得到溴原子加添在1,4 位置上中间形成新的双键的1,4-加成产 物,即1,4-二溴-2-丁烯。